Конец 50-х в истории американской популярной музыки был чрезвычайно ярким и драматичным: в то время, как Фрэнк Синатра переживал вторую молодость, а Элла Фицджеральд записывала свою наиболее коммерчески успешную серию пластинок “Songbook”, звёзды рок-н-ролла зажигались на небосклоне и низвергались ежегодно. Особенно трагичной датой стало 3 февраля 1959 года “День, когда умерла музыка”, в который произошла авиакатастрофа, унесшая жизни Бадди Холли, Ричи Валенса и Биг Боппера.
В тот же самый год Quarrymen сменили название на The Beatles, а Джими Хендрикс купил свою первую электрогитару: музыкальная сцена находилась на пороге грандиозных перемен. Тем не менее, классический джаз находил своих ценителей повсеместно, а юные исполнительницы с горящими глазами бросали родные города, преследуя американскую мечту. Одной из таких девушек была Энн Филлипс, в итоге так и не достигнувшая самых вершин, но, несмотря на это, посвятившая всю жизнь музыке.
Филлипс не происходила из музыкальной семьи. Вместе с тем, её исполнительский талант и исключительный слух начали проявлять себя ещё в детском возрасте. Юная Энн без труда подбирала на фортепиано любую новинку с радиоэфира, а уже будучи старшеклассницей, она присоединилась к юношескому джаз-бэнду. За этим последовала учёба в Оберлине — благодаря усилиям Филлипс, там был впервые организован концерт Дейва Брубека.
В 19 Энн переезжает в Нью-Йорк, преследуя грандиозные амбиции. На первых порах она поёт и играет на фортепиано в бесчисленных ресторанах и барах, затем находит работу в рамках телепередач, джинглов, а также демо-записей для молодых поп-сонграйтеров (cреди которых были Кэрол Кинг, Пол Саймон и Нил Даймонд). Как раз одна из таких записей в итоге и привлекла внимание Джо Райсмана с лейбла Roulette Records.
Так появляется дебютный альбом Филлипс «Born To Be Blue». В нём сливаются воедино утончённый вокал и изысканные инструментальные аранжировки с обилием струнных. При этом, музыка ни в коем случае не перебивает голоса, что позволяет драматизму по-настоящему раскрыться. Композиции изящно перетекают одна в другую, играя с неуловимыми эмоциональными перепадами: Энн давала джазовым стандартам особое воплощение, пропитанное нежностью и проникновенной меланхолией.
Вступительная песня «Lonelyville» моментально рисует кинематографичный пейзаж, сочетающий подчёркнуто драматичную аранжировку и классический нуар. Далее беззаботная лёгкость «I’ve Got to Pass Your House» сменяется чуть более приглушённым кул-джазом «A Stranger In Town». Композиция «There Will Never Be Another You», впервые спетая Джоан Меррилл в 1942 году и чаще всего исполняемая в энергичной манере свинга, противопоставляет хрупкую мелодию Энн минималистичной, преимущественно гитарной аранжировке, что ничуть не вредит изобразительности.
Вторая сторона начинается с меланхоличного и неторопливого шага «Born To Be Blue», непременно отзывающейся в памяти голосом Чета Бейкера. Тему одиночества развивает и «Saturday Night Is the Loneliest Night in the Week» – впрочем, с куда более игривой интонацией. Альбом завершают проникновенная фортепианная баллада «It Could Happen to You», а также чувственная кульминация пластинки «You Don’t Know What Love Is», в которой голос Филлипс максимально контрастен и наполнен искренностью.
К сожалению, альбом «Born To Be Blue» вышел не в самое удачное время — на заре изобретения человечеством рок-н-ролла. Свежее веяние перевернуло всю музыкальную индустрию с ног на голову, и порой под его обломками оказывались произведения искусства. Тем не менее, Энн никогда не оставляла любимое дело. Она участвовала в множестве проектов как сессионная артистка, сочиняла собственную музыку, организовывала массу выступлений и фестивалей, а также занималась преподаванием. Пока рок-н-ролл переживал крутое пике, во вселенной Филлипс время шло неторопливо: где-то посреди Лонливилля одинокая юная девушка по-прежнему затягивается туманной дымкой, глядя на падающую звезду.